Năm 1308 Mạc Đĩnh Chi đi sứ nhà Nguyên, đến cửa khẩu sai hẹn, quân Nguyên canh gác bắt phải chờ đến sáng hôm sau. Thấy sứ bộ Đại Việt cứ biện bạch mãi, viên quan phụ trách canh cửa ải thả từ trên lầu cao xuống một câu đối, thử thách sứ bộ Đại Việt nếu đối được thì họ sẽ mở cửa. Câu đối như sau:
Quá quan trì, quan quan bế, nguyện quá khách quá quan
(Nghĩa là: Tới cửa ải trễ, cửa quan đóng, mời khách qua đường cứ qua)
Một vế đối hóc búa đến 4 chữ quan và 3 chữ quá. Mạc Đĩnh Chi thấy khó, nhưng ông đã nhanh trí dùng mẹo để đối như sau:
Tiên đối dị, đối đối nan, thỉnh Tiên sinh tiên đối
(Nghĩa là: Ra câu đối dễ, đối câu đối khó, xin mời Tiên sinh đối trước).
Vế đối của ông có 4 chữ đối và 3 chữ tiên, đúng với yêu cầu câu đối của viên quan ấy. Tưởng lâm vào thế bí, hóa ra lại tìm được vế đối hay, khiến người Nguyên phải phục và liền mở cửa ải để đoàn sứ bộ của Mạc Đĩnh Chi qua biên giới.
Tới kinh đô, Mạc Đĩnh Chi được vời vào tiếp kiến hoàng đế nhà Nguyên. Vua Nguyên đọc một câu đối đòi ông phải đối lại:
Nhật hỏa vân yên bạch đán thiêu tàn ngọc thố
(Nghĩa là: Mặt trời là lửa, mây là khói, ban ngày đốt cháy vừng trăng)
Mạc Đĩnh Chi hiểu rõ dụng ý tỏ vẻ kiêu ngạo của một nước lớn và cả mục đích đe dọa của vua Nguyên. Ông đã ứng khẩu đọc:
Nguyệt cung tinh đạn hoàng hôn xạ lạc kim ô.
(Nghĩa là: Trăng là cung, sao là tên, chiều tối bắn rụng mặt trời).
Vế đối rất chuẩn và tỏ rõ sự cứng rắn của người dân nước Việt, không run sợ và sẵn sàng giáng trả và làm thất bại kẻ thù.
Một hôm Mạc Đĩnh Chi cùng với phái bộ triều Nguyên đi chơi. Tới gần một cái cầu, chẳng may Trạng Việt Nam bị sa hố, phái bộ đều chạy lại để đỡ ông dậy. Để đùa vui, họ ra cho ông một vế câu đối:
Can mộc, hoành cừ, lục giả tương như tự đạo
(Nghĩa là: Gỗ thẳng, cầu ngang, đường đi ngỡ là đất phẳng)
Cái khó của câu này là ở chỗ dùng toàn tên người ghép lại. Theo đó, can mộc là Đoàn Can Mộc - một nhân vật đời Chiến quốc, Hoành Cừ: tên hiệu của Trương Tải - một triết gia đời Bắc Tống, Lục Giả: người nước Sở, giỏi biện luận, theo giúp Hán Cao Tổ, tương như: Lạn Tương Như, một nhân vật nổi tiếng đời Chiến Quốc, tự đạo: Giả Tự Đạo, người đời nhà Tống, một quyền thần chuyên chế.
Mạc Đĩnh Chi nhìn quanh nom thấy ở bên kia sông có cái đình dưới chân núi, nhân thế chỉ tay thẳng đình mà đối:
Đại đình, an thạch, vọng chi nghiễm nhược Thai sơn
(Nghĩa là: Đình to, đá vững, nhác nom như thể Thiên Thai)
Câu này cũng dùng toàn tên người ghép lại như ở câu trên mà lại có ý khoáng đạt hơn nhiều, theo đó Đại Đình là một biệt hiệu của Thần Nông, an thạch tức Vương An Thạch thừa tướng đời Bắc Tống, Vọng Chí là người đời Hán, làm phụ chính cho Hán Nguyên đế (hai từ "nghiễm nhược" và "Thai sơn", các nhà nghiên cứu cho biết chưa tra cứu ra là ai).
Một lần nữa, người Nguyên lại phải khâm phục tài văn học của Mạc Đĩnh Chi.
Lại một lần khác, Mạc Đĩnh Chi cùng với sứ thần một số nước ra mắt vua Nguyên. Nhân có nước nào đó dâng chiếc quạt, vua Nguyên bắt sứ thần Đại Việt và sứ thần Triều Tiên đề thơ. Giữa lúc Mạc Đĩnh Chi còn tìm tứ thơ, thì sứ Triều Tiên đã viết liến thoắng. Ông nhìn theo quản bút đọc thấy sứ Triều Tiên viết hai câu chữ Hán, dịch nghĩa như sau:
"Nóng nực oi ả, thì như Y Doãn, Chu Công" (là những người được vua trọng dụng)
"Rét buốt lạnh lùng, thì như Bá Di, Thúc Tề" (là những người bị ruồng bỏ)
Với sự nhanh trí kì lạ, Mạc Đĩnh Chi liền phát triển hai câu thơ trên thành một bài xuất sắc, mô tả chiếc quạt:
Lưu kim thước thạch, thiên vị địa lô, nhĩ ư tư thì hề, Y Chu cự nho.
Bắc phong kỳ lương, vũ tuyết tái đồ, nhĩ ư tư thì hề, Di Tề ngã phu.
Y! dụng chi tắc hành, xả chi tắc tàng, duy ngã dữ nhĩ, hữu như thị phù.
Dịch nghĩa:
Chảy vàng, tan đá, trời đất như lò, ngươi bấy giờ là Y Chu đại nho.
Gió bấc căm căm, mưa tuyết mịt mù, ngươi bấy giờ là Di Tề đói xo.
Ôi, được dùng thì làm, bỏ thì nằm co, chỉ ta cùng ngươi là thế ru!
Bài của Mạc Đĩnh Chi làm xong trước, ý sắc sảo, văn lại hay, nên vua Nguyên xem xong cứ gật gù khen mãi. Vua Nguyên cảm phục tài và đức của Mạc Đĩnh Chi, và phong "Lưỡng quốc trạng nguyên" (trạng nguyên hai nước) và chữ do chính tay hoàng đế nhà Nguyên viết.
" Chữ tâm kia mới bằng ba chữ tài" Trạng nguyên Mạc Đĩnh Chi sống rất liêm khiết, thanh bạch.Vì vậy tuy làm quan nhưng vẫn nghèo. Vua Trần Minh Tông biết rõ sự tình nên sai người lúc đang đêm đem 10 quan tiền bỏ trước nhà của ông,.Sáng sớm khi thức dậy, ông cầm số tiền đó vào triều tâu vua.Vua cười bảo:"Không ai đến nhận, khanh cầm lấy mà tiêu".Vua khen ông trong sạch và tặng ông hai chữ "Lịch sự".